A partir dos ensaios “Casa-grande & senzala” (1933) e “Raízes do Brasil” (1936), de Gilberto Freyre e Sérgio Buarque de Holanda respectivamente, esta pesquisa propõe investigar, nesses autores, não só as diferenças entre os tipos de colonização empreendidos nas Américas Espanhola e Portuguesa, mas como isso interferiu no processo de modernização do Brasil. A escolha dos livros se justifica pela premissa de Antonio Candido de que são obras que representam um sopro de radicalismo intelectual e análise social na década de 30 no país. Nelas é possível ter clareza de que o gênero de colonização realizado em terras brasileiras pelos portugueses, colocado em perspectiva ao espanhol, interferiu na formação do país. À guisa de exemplo, para Freyre, o colono português com técnicas assimiladas na África, além de sua disponibilidade para misturar-se a novos povos e a hábitos culturais, foi fundamental para que o Brasil se tornasse a primeira sociedade moderna constituída nos trópicos. Para Holanda, diversamente, a dominação portuguesa no Brasil foi feita por homens aventureiros sem pretensões de estabelecer uma colônia guiada pela razão, como teria sido o caso das possessões da América espanhola. Metodologicamente a investigação aqui intentada será elaborada por meio da exploração de fontes primárias e secundárias, sendo um estudo comparativo que busca compreender aproximações e distanciamentos quanto à modernidade em intelectuais clássicos do pensamento social latino-americano.