En el presente trabajo realizaremos una serie de reflexiones sobre planificación y sociología urbana. Para ello, hemos elegido como objeto de estudio el megaincendio del 12 de abril de 2014, el último y más grande registrado en la historia de Valparaíso y de la historia urbana de Chile, sobre el que aplicaremos una metodología de análisis mixta (elementos geográficos, socioculturales y urbanísticos). En la primera parte del estudio realizaremos una reflexión crítica de la incoherencia entre planificación para el riesgo y la condición de geografía compleja de la parte alta de Valparaíso. Posteriormente, realizaremos una aproximación crítico-metodológica a la intervención viviendística y la cultura de los pobres (Alvarez, Gordon, Spicker 2009). Finalmente, en el último apartado del estudio, encaramos la problemática histórica de la planificación urbana y la política habitacional frente a la vulnerabilidad social—y ambiental. Para ello, proponemos que el territorio debe ser construido en su relación contextual, es decir, debe ser habitable desde sus adversidades. Tras la catástrofe, sólo un aprendizaje resiliente del habitante (del vecino) sobre su contexto, puede transformar su histórica precariedad. Superar la pobreza encubierta de los sectores altos de Valparaíso, su segregación y polaridad, reconociendo su derecho a la ciudad, es urbanística –o no lo es. Palabras clave: ruina ambiental, cultura de la pobreza, ocupación espontánea, pobreza contextual